Jeff Arnold fundou duas companhias líderes de mercado e, atualmente, está implementando seu terceiro empreendimento, The Convex Group. The Convex Group adquire e integra ativos exclusivos nas áreas de entretenimento e distribuição para criar empreendimentos na área de new media. Três empreendimentos de consumo atualmente sob o comando do Convex Group são o HowStuffWorks, empresa multimídia que transforma o "complexo" em algo "simples"; a LidRock, um novo modelo de distribuição de entretenimento que encaixa um CD/DVD sobre a tampa de copos de refrescos, e o Flexplay, um DVD patenteado (ele se autodestrói) que cria o "aluguel sem retorno". Arnold também assumirá o cargo de Chairman do HSW International, criando o modelo de negócios para editoração online em mercados emergentes como China e Brasil.

Antes do Convex Group, Arnold fundou e foi CEO da WebMD, empresa high-tech de saúde que transformou o sistema de assistência médica em algo acessível, eficiente e inovador através da Internet. Arnold assegurou a posição de líder de mercado para a WebMD ao adquirir e reunir, rapidamente, os ativos e recursos necessários para mudar a forma como as instituições de saúde estavam conduzindo seus negócios. Entre agosto de 1998 e setembro de 2000, Arnold negociou mais de 10 aquisições, fazendo a WebMD crescer de 60 funcionários e US$ 75 mil em faturamento anual para mais de 5 mil funcionários e receita anual em torno de US$ 1 bilhão. Além disso, Arnold levantou um montante de capital público e privado sem precedentes (mais de US$ 1,5 bilhão em 12 meses) e negociou mais de 100 parcerias estratégicas com empresas americanas pertencentes ao grupo "Fortune 500" e empresas emergentes, além de montar uma forte equipe de gerenciamento operacional. Enquanto esteve na WebMD, a Ernst & Young apontou Arnold como "Empresário do Ano" em 2000 (região sudeste).

Até fundar a WebMD, foi Chairman e CEO da Quality Diagnostic Services (QDS), companhia de monitoramento de arritmia cardíaca fundada em 1994. Na ocasião, identificou a necessidade de melhorar o gerenciamento de arritmia dos pacientes através da inovadora tecnologia de telemedicina diagnóstica, soluções de software e sistema integrado de telefonia e computação. Arnold abriu a empresa com um investimento familiar inicial de US$ 25 mil e fez a QDS crescer e se tornar uma das maiores empresas de monitoramento cardíaco dos Estados Unidos. Ele vendeu a QDS à Matria Healthcare por US$ 25 milhões em 1998. Em 1997, Arnold lançou a Endeavor Technologies, Inc. para explorar aplicações otimizadas em serviços de Internet e de sistemas que integram telefonia e computação. Com a venda da QDS, a Endeavor tornou-se WebMD em agosto de 1998.

Em 2000, Arnold tomou posse como membro da American Academy of Achievement, além de ser apontado como "Global Leader of Tomorrow" pelo Fórum Econômico Mundial. Ele é membro atuante em conselhos de diretores de diversas instituições públicas, privadas e filantrópicas.